Upton, eski Hollywood filmlerini anımsatan bir reklam filmi için kamera karşısına geçti.Bir ayakkabı markasını dar siyah bir elbise ile tanıtan 20 yaşındaki model, "Güzel ve gerçek bir Amerikan" olarak tanımlandı. Ünlü model, ABD, İngiltere ve İtalya'da çıkan Vogue dergilerine de kapak oldu. Upton, 2011 ve 2012 yıllarında ise Sports Illustrated dergisinin kapak güzeli olmuştu. Tasarım yapmayı da seven model, bir bikini markası için "Beach Bunny" adını verdiği bir koleksiyon hazırlamıştı.