90'ların sonu ve 2000'lerde aile ve gençlik yapımlarındaki rolleriyle tanınan kadın oyuncu, kariyerinde kimsenin beklemediği radikal bir değişikliğe gitti.
Televizyon dizisi Boy Meets World'de oynayan 42 yaşındaki Maitland Ward, daha fazla para kazanmak için son yıllarda yetişkin filmlerinde rol almaya başladı. Sektörün Oscar ödülleri olarak kabul edilen yarışmada iki dalda adaylık kazanan Ward, ana akım televizyon yapımlarını bıraktığı için pişmanlık duymadığını söylüyor.
Amerikan medyasına konuşan Ward, "İnsanlar bana 'Yetişkin filmlerine dönmelisin' dediğinde gülüyordum, çünkü bu güzel bir şey, şimdi daha fazlasını yapıyorum" diyor. Kariyerine 1990'ların ortasında televizyon dizileriyle başlayan Maitland Ward, kariyerinin en uzun soluklu ekran serüvenini Boy Meets World adlı dizide geçirdi.
1993 yılında başlayıp 2000'e kadar süren yapıma 1998'de dahil olan Ward, resepsiyon görevlisi Rachel McGuire'ı canlandırmıştı. Boy Meets World'den sonra bazı televizyon dizilerinde şansını deneyen oyuncu, aynı dönemde New York ve Los Angeles'ta tiyatro ve senaryo çalışmalarına katıldı.
Ancak aradan 10 yılı aşkın bir süre geçince, kızıl saçlı oyuncu kariyerinin yönünü tamamen değiştirmeye karar verdi. Kendisine yöneltilen eleştirileri "Bir Disney annesini oynamayı istemedim" sözleriyle yanıtlayan Ward, internet üzerinden sergilediği şovlarla da aylık on binlerce dolar para kazandığını söylüyor.
Boy Meets World'ü izleyenlerin aradan geçen 20 yıla rağmen kendisine halen hayran olduğunu belirten oyuncu, bununla gurur duyduğunu da ekledi.