İtalya Kupası Çeyrek Final mücadelesinde Udinese'yi San Siro'da ağırlayan Milan, 56. dakikada Gökhan İnler'in golüne engel olamayınca kupaya veda etti.
Maça konuk ekip Udinese süratli başladı. Henüz 3. dakikada Gökhan İnler'in şutu kalenin üstünden auta çıktı. Milan maçın ilk bölümünde oyunu daha çok kendi yarı alanında kabul etti. Floro Flores ve Gökhan ile Udinese pozisyonlara girse de sonuç alamadı. Milan'ın rakip kalede yarattığı ilk tehlike 28. dakikada geldi. Jankulovski'nin uzaktan şutunu Handanovic güçlükle kurtardı. Milan'ın saman alevi gibi gelişen birkaç atağının ardından Udinese tekrar maça ağırlığını koydu ancak Floro Flores'le girdiği pozisyonlardan sonuç alamadı. İlk yarı gol sesi çıkmadı, soyunma odasına golsüz eşitlikle gidildi.
İkinci yarıda, iki takım da sahaya ilk yarıdaki kadrolarıyla çıktı. İkinci yarının başlarında Milan ilk yarıya oranla biraz daha etkili gözüktü. Ev sahibi ekip Huntelaar ve Inzaghi ile kaleyi yokladı ancak Handanovic'i geçemedi. 56. dakikada Antonini'nin hatasında topla buluşan Sanchez, Gökhan İnler'e topu aktardı ve Gökhan düzgün bir vuruşla Abbiati'yi avladı. Golden sonra baskısını artıran Udinese, Floro Flores ve Di Natale ile farkı ikiye çıkarma şanslarını değerlendiremedi. Milan yaptığı değişikliklere rağmen oyuna bir türlü ortak olamadı. 90 dakika sonunda Udinese, 1-0'lık sonuçla Milan'ı İtalya Kupası'nda saf dışı bırakarak adını yarı finale yazdırdı.
Maçta Milan taraftarları hafta sonu oynanan derbi maçta galibiyet sevinci sırasında Berlusconi maskesi takarak ezeli rakibini kızdıran Materazzi aleyhinde tezahüratlarda bulundu.