Beşiktaş’a gönül vermiş kişilerden biri olan Sergen Yalçın, 15 sene boyunca Beşiktaş’ta forma terlettikten sonra teknik direktörlüğe soyunmuştur. 2019 – 2020 sezonunda Beşiktaş onun yönetiminde ligi 62 puanla 3. olarak tamamlamıştır. 2020 - 2021 sezonunda Beşiktaş 84 puanla Süper Lig Şampiyonu olmuştur.
Beşiktaş altyapısında takıma girerek 15 sene forma giyen Sergen Yalçın daha sonra Beşiktaş’ın teknik direktörlüğü yaptı. Kısa dönemli başka takımlara geçiş yapmış olsa da son olarak tekrar 29 Ocak 2020 tarihinde Beşiktaş ile 1,5 senelik sözleşme imzalamıştı. 2019 – 2020 sezonunda Beşiktaş takımını 62 puanla 3. Sıraya yerleştiren Sergen Yalçın, 2020 – 2021 sezonunda ise Beşiktaş’ı 84 puanla Süper Lig şampiyonu yapmıştır.