Fenerbahçe, her yıl geleneksel olarak düzenlenen Eusebio Kupası maçında Benfica ile karşılaştı. Mücadeleye Estádio da Luz Stadyumu ev sahipliği yaparken, maç 3-2 Benfica’nın üstünlüğü ile bitti.
Milli futbolcu Kerem Aktürkoğlu Benfica adına maçın ilk golünü atarken, Fenerbahçe’de Archie Brown kendi kalesine gol atarak skoru 2-0 getirdi. İlk yarının son saniyelerinde gelen İrfan Can Kahveci'nin golü skoru 2-1’e getirdi. İkinci yarıda sarı laciverliler En-Nesry ile eşitliği yakalasa da 81. dakikadaki Araujo'nun golü maçın skorunu tayin etti.
Fenerbahçe’de yeni transfer Jhon Duran ikinci yarıdaki performansıyla göz doldururken, maç içerisinde çektiği bir şut da direkten döndü.
Sezon öncesi çalışmalarının İstanbul etabında Fatih Karagümrük ile karşı karşıya gelen sarı lacivertliler, mücadeleden 3-2'lik galibiyetle ayrıldı. Jose Mourinho'nun öğrencileri Portekiz kampındaki hazırlık maçlarında Portimonense'yi 2-1, Leira'yı 2-0, Al-Ittihad'ı ise 4-0 mağlup etmişti. Benfica maçı ile birlikte bu seri bozuldu.