1990'ların sonlarında ve 2000'lerin başında, iPod, iTunes, Spotify ve Apple Music daha yokken Winamp adında bir program vardı. Winamp, Spotify gibiydi, ancak dinlemek istediğiniz her şarkıyı sizin elle toplamanız ve uygulamaya eklemeniz gerekiyordu. Windows 95 dönemine damga vuran birçok program gibi, Winamp da geride kaldı ve unutuldu, ancak geri döndü.
Dört yıl sonra ilk kez Winamp'ın yeni bir sürümü yayınlandı. Böylece Winamp 5.9 RC1 Build 1999 sürümü çıktı. Winamp 5.9 RC1 Build 1999'un sürüm notlarında, güncellemenin, 4 yıllık bir çalışmayı temsil ettiği vurgulandı. Ayrıca, iki geliştirme ekibinin ve pandemi kaynaklı bir ara dönemin altı çizildi.
Bu sürümde yapılan çalışmaların çoğunun, kod tabanını modernize eden sahne arkası çalışmalarına odaklandığı belirtildi. Bu da, hala o eski Windows programı gibi göründüğü ve hareket ettiği anlamına geliyor.
Kapsamlı dahili testlerin zaten yapılmış olduğunun söylenmesine rağmen, bu sürüm Release Candidate (Bir yazılımın final sürümü öncesi sunulan, kararlı haline en yakın dağıtımı şeklinde ifade edebiliriz) olarak işaretleniyor.