2014 yılında otobiyografi türündeki “Düğünlerin Efendisi” filminde aşkı bulma yolculuğundan söz eden Sheppard, ilişki deneyimlerini bir kitapta topladı. İkinci kitabının hazırlıklarına başladığını ifade eden Sheppard, 2019 yılından bu yana son nişanlısından ayrıldığından beri yalnız. Koronavirüs pandemisi nedeniyle kendi içine yöneldiğini ifade eden Sheppard yeniden aşkı bulmak için çalışmalarına başlayacağını söyledi.
2019 yılında Rose Hans adlı Amerikalı bir kadınla nişanlanan Sheppard, yüzüğü takmasına rağmen onunla hiç yüz yüze tanışmadı. Nişanlanmasına rağmen doğru hissetmediğini söyleyerek ayrılma kararı veren Sheppard, “Son ayrılığımdan sonra kendime zaman ayırdım. Koronavirüs nedeniyle inzivaya geçildim ve tıbbi sorumlarımla mücadele ettim. İyi sohbet edebileceğim bana destek olacak birini bulmak istiyorum” dedi.
13 torunu olduğunu dile getiren Sheppard’in en uzun evliliği 13 yıl en kısası ise 10 ay sürdü. İlk olarak 1966'da Margaret ile evlendi ve çiftin üç çocuğu var, ancak sadece iki yıl sonra boşandılar. Sonra 1973'te Jeanette ile evlendi, ancak sadece 12 ay evli kaldılar.
Ron'un üçüncü evliliği 1976'da Lesley ile gerçekleşti ve beş yıllık evlilikten sonra onu terk etmeden önce iki oğlu oldu. Sonra 1982'de Kathy geldi ve bu evliliğinden bir kız çocuğu doğdu. Daha sonra 1986'da Sue ile evlendi ve çiftin iki oğlu oldu, ancak 11 yıl birlikte olduktan sonra Sue ondan ayrılmaya karar verdi.
1999 yılında ise Singapurlu Usha ile evlendi ve 1 yıl sonra ikili boşanmaya karar verdi. 2003 yılında ise Weng ile evlendi ve ikilinin evlilikleri kısa sürdü.
