Heyecanla beklenen Bir Zamanlar... Hollywood'da filminin başrolü önce Tom Cruise’a teklif edilmiş. Yeni filmine dair konuşan usta yönetmen Quentin Tarantino, Hollywood'un gözde oyuncularından Brad Pitt'in canlandırdığı dublör Cliff Booth rolü için ilk önce Tom Cruise ile iletişime geçtiğini açıkladı. Tarantino: "Bu rol için onunla konuştuk. O harika bir adam ve gerçekten çok iyi anlaştık." diyen usta yönetmen, Cruise'ın başka bir projesinde boy gösterebileceği ihtimalini de elemeyerek; "Başka bir projede birlikte çalışmalarımız olabilir." dedi.
Ancak usta yönetmen Tarantino, film için Brad Pitt ve Leonardo DiCaprio'yu bir araya getirmek konusunda heyecanlı olduğunu da itiraf etti. Hollywood'un en sevilen oyuncuları arasında yer alan ikili uzun kariyerlerine rağmen ilk kez bir filmde birlikte boy gösterecek. Yönetmen Tarantino; "Gerçek şu ki insanlar her zaman bana roller için aklımda olan oyuncuların hep Brad Pitt ve Leonardo DiCaprio olup olmadığını soruyor. İkisinin birlikte rol alması son 10 yılın en büyük oyuncu seçimi zirvesi. Bunun olabilitesine güvenemezsiniz. İkisinin de teklife cevap vermesi gerekiyor, ikisinin de rolü oynamak istiyor olması, programlarının müsait olması gerekiyor. Ortada bir sürü şey var. Gerçek şu ki, bu durumda gerçekçi düşünmüştüm ve bir şekilde bir araya gelebilecek sekiz farklı oyuncu çiftim vardı. Şimdi sahip olduklarım ise kesinlikle benim bir numaralı seçimlerimdi." diye konuştu.
Brad Pitt daha önceden verdiği bir röportajda DiCaprio ile çalışmaktan büyük mutluluk duyduğunu belirtmiş ve "Aynı çevrelerden geliyoruz, zevkine ve tercihlerine gerçekten hayranım." demişti. Brad Pitt ve Tom Cruise daha önce 1994 yapımı korku filmi Vampirle Görüşme filminde birlikte başrolü paylaşmışlardı. Ancak ikisinin yakın arkadaş olduğuna dair bir gösterge bulunmuyor. Her ikisi de Hollywood sektöründe çok kalıcı kariyerlere sahip oyuncular olduklarını kanıtladılar.
Merakla beklenen "Bir Zamanlar... Hollywood'da" filminin ülkemizdeki izleyicileriyle 23 Ağustos 2019 tarihinde sinemalarda buluşması bekleniyor.
