Biyolojik olarak bir kadın olmasına rağmen fiziksel özellikleriyle erkek kıyafetlerine de uyan Casy Legler, bir arkadaşının fotoğraflarını mankenlik ajansına vermesiyle modelliğe ilk adımını attı. Bu Fransız model, bir erkek olarak bir modelleme sözleşmesi imzalayan ilk kadın oldu. Eski olimpik yüzücü olan Casey Legler, erkek model olarak çalışan ilk kadın olmasıyla dikkatleri üzerine çekti. Casey Legler, erkek giyiminin reklamını yapmaya başladı. 188 cm boyu ve kısa saç kesimi ile iyi tanımlanmış çenesi sayesinde görenler onu ilk bakışta erkek zannetti.
Moda sektöründe adeta yeni bir dönemi başlatan Casey Legler kendi durumunu genetik bir şans olarak tanımlıyor. Serüvenini yazdığı kitaplarda anlatan Legler, PEN Edebiyat Ödülü ve prestijli Gordon Burns Ödülü de dahil olmak üzere birçok ödüle aday gösterildi.
